那時候，老狼已畢業，進了一家外企上班，每月工資400元，所以每次見面都是老狼請客。后來高曉松買了輛車，林肯，老狼要去跟女孩約會，高曉松就載他去，跟女孩見面后，老狼就說：“這我司機，小高!”

　　廣告公司堅持了兩年，1994年他關掉了公司，高曉松正式在音樂上花起了心思。他成立了一個民謠小分隊。他和老狼、沈慶幾個當年校園民謠的中堅分子，決定要把作品集合起來出一張合輯，于是到處找唱片公司。剛開始時連連碰壁。直到后來他們遇到了當時在大地唱片任職的黃小茂。

　　高曉松說：“老狼的媽媽是文工團里的，老狼要去當歌手，他媽媽極力反對，認為兒子沒這本事，說他們團里那么多歌手，老狼那嗓子要真能唱早唱了，但半年后有演出找到老狼，他媽媽的話鋒已經改了，說3萬元肯定不去，起碼也4萬……”

　　1995年，高曉松和老狼的關系直線下滑，經常吵架。吵架的主要原因是兩人在音樂上的分歧，“老狼的耳根軟，經常聽別人說校園民謠沒意思，他特別想轉型玩搖滾，但我特別堅定，兩人吵得不可開交。”一次兩人在酒館里喝酒，又吵了起來，桌子都掀翻了，高曉松還差點拿椅子砸老狼。兩人決裂，直到兩年后有次高曉松在酒吧里正好碰到老狼，兩人這才一笑泯恩仇。

　　高曉松的容貌，也由曾經的青澀，慢慢向“大叔”邁進

　　揭秘高曉松顯赫家庭背景：高曉松第一次的婚姻是在99年，那時，他約莫三十歲，正是事業發展高峰期。關于他和第一任妻子沈歡的相識，頗具戲劇性：沈歡與高曉松相識在1999年，1999年的7月3日晚，駕著自己的車在街上閑逛的高曉松，在對外經貿大學的門口見到了沈歡，并一見鐘情。第二天，經過他們倆共同的朋友的介紹，兩個人相識并相戀。又過了三天，高曉松對沈歡說：“我們結婚吧”，沈歡答應下來。兩個人在感情溫度最高的時刻選擇結婚，1999年11月23日，兩人正式領取了結婚證。

　　當時的高曉松，一切都為沈歡著想，那時候，他在拍電影《那時花開》，片子的女主角原本叫“琛子”，高曉松最后改成了“歡子”，而兩人的結婚典禮也是在沈歡的家鄉常州舉行的。不過，因為各種各樣的原因，三年后，這段婚姻結束了。

　　高曉松的新任妻子是河南人，20來歲，一直在美國留學。高曉松和她認識沒多久就結婚了，那時候，她還在美國的一所大學讀書。”然后，就在07年年底，兩人愛的結晶誕生了。

　　揭秘高曉松顯赫家庭背景：2007年的一天，身在美國洛杉磯的高曉松給國內的親友發來短信：“喜得一女。”這時大家才知道高曉松結婚了。可是，對于自己那個80后的漂亮妻子，高曉松很低調，不肯透露。網上有傳聞稱他和妻子是在美國認識的，當時女孩才剛大學畢業，兩人一次在機場邂逅，迅速發展起來，對于這個說法，高曉松予以全盤否定，究竟實情如何?他還是不愿透露，只說：“如果我是藝人，或許有義務公布個人生活，但我只是個幕后工作者，沒有義務把這些私生活跟外界交待。”不少人認為，四十多歲的高曉松娶了個比自己年齡小一半的妻子，多少會有代溝，但高曉松并不這么認為，“即使是同一代人，性格上也有差異，差異是人的問題。跟代溝沒關系。”

　　高曉松提出一個獨特的觀點來證明夫妻之間的和諧，他認為老婆的年輕反而是他們相互融洽的關鍵，“她跟我一起的時候還很年輕，甚至還沒進入社會，所以她的基本世界觀都是我塑造的。相比之下，找一個年齡比較大的、被周圍圈子的人塑造出來后你再去改的妻子，后者多累人啊，而且更容易產生分歧。我老婆對這個世界的看法，甚至聽什么音樂、看什么電影，都是受我影響的，所以我們大部分的想法都很一致，我覺得這樣很幸福。”